杜月笙花钱撒漫，天下闻名，小至于接济朋友，分肥各方，大及于修桥筑路，买枪打仗。杜月笙的气派，赚一个何妨花一百

因此，民国十六年清党以后，黄老板归隐漕河泾，他拥有戏院若干房地产无故，光「座黄家花园就要便到纹银二百万两。张啸林客厅后面，扶梯底下暗藏的那只大保险箱，十万八万现款随时可以拿得出来，此外他还有林记木行和长城唱片公司两大事业。唯独杜月笙，他在外面善门大开，挥金如土，骨子里却是焦头烂额，东挖西补。别看他坐在麻将、挖花桌上，心无二用，全神贯注，便以为他眞的天性嗜赌，经常有人在说：「笑话，杜先生还在乎赢这三万五万的吗？」正确点说，他确实非常在乎，因为他经常都在饱尝轧头寸的苦，三万五万赢到了手，多少有点用处。

民国十六年的夏天，公私两档，杜月笙的负债额，高达三百万大洋。

他生平最要好的朋友之一同时也是他最亲信的干部之一克勤克俭，以贩卖鸦片起家的浙江嘉善人苏嘉善，不忍见他强颜欢笑，日处愁城，瞒着杜月笙，他做了一件大胆妄为，却也是义薄云天的事情。

一日，他以土行元老，烟业领袖的资格，召集全上海的土行老板开会，会中，他义形于色，大声疾呼：

「各位：杜先生最近头寸奇紧，简直有点兜不过来，到现在为止，据我所晓得的，他至少已经亏了三百万大洋的债。这三百万大洋用到那里去了？杜先生为什么用掉这许多铜钿的？相信我不说，各位一定跟我一样的清楚我今天请各位来，就是要问各位一句，杜先生欠的这许多钱，我们是应该管呢？远是不管？」

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