1987年大年初一，梁实秋吃饭时不小心，咬掉一颗门牙，虽是假牙，但大年初一便“老掉牙”，让他心里很不自在。

这年，他请人算了一卦，后来对人说：“卜者谓‘八十六是一关’，我正在过关。”

1987年11月1日晚上，韩菁清出门做头发，梁实秋突然感到心脏不适，他赶紧拨通儿子梁文骐的电话说：“快来，心脏不好！”梁文骐迅速赶到，但他初到台湾，对台北不熟悉，只好写了一张字条问梁实秋：“哪儿可找到医院？”梁实秋已不能说话，只能摇头。

幸好韩菁清及时回来，将梁实秋送到医院。医院虽发了病危通知，医生却认为问题不大，住一两周便可以回家休养。但梁却对自己的病情不乐观，他对妻子说：“菁清，我对不起你，怕是不能陪你了！”

11月3日凌晨，梁实秋的病情恶化。到早上7点多，梁实秋全身扭动起来，样子很是痛苦，他打着手势要来纸笔，抖颤着狂乱写道：“救我”，“我要死了”，“我就这样死了！”……先后写了五次。当时小量的输氧已经不够，梁实秋一度窒息，最后，他一把拉开氧气面罩大叫道：“大量的氧气，我要大量的氧气！”此时，医生终于同意大量输氧，但随即便发现，病床床头墙上大量输氧的气源不能用，于是只能拔下小量输氧管换床。大家手忙脚乱地忙了五分钟，就在这五分钟里，梁实秋停止了呼吸。

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